El vuelo Nº 77 de American Airlines, un Boeing 757-223 con matrícula N644AA y motores Rolls Royce RB211-535E4B, se estrelló contra el Pentágono a las 9:37, a una velocidad de unos 850 km/h. Llevaba 64 personas a bordo, incluyendo los cinco secuestradores y los seis miembros de la tripulación. El secuestrador que lo pilotaba era Hani Hanjour. Los otros secuestradores que participaron con él eran Khalid Almidhar, Majed Moqed, Nawaf Alhazmi y Salem Alhazmi. Como resultado de la pérdida de muchas de las columnas en el piso inferior y, posiblemente, también del incendio, una parte del anillo E del Pentágono colapsó a las 10:15.
De este avión se recuperó el grabador de datos de vuelo (FDR). El grabador de voz en cabina (CVR) fue hallado pero no pudo recuperarse nada.
Es quizá el que más controversia ha provocado, ya que en multitud de sitios web que apoyan la TC se afirma que no impactó contra el Pentágono, sino que lo hizo un misil en su lugar. Otras teorías de la conspiración, sin embargo, defienden que sí hubo un avión y que centrarse en que no lo hubo distrae la atención del verdadero origen conspirativo y desvirtúa la imagen de los investigadores de las TC ante la imagen pública. Entre los defensores de esta última postura está Jim Hoffman, de 9/11 Research (enlace).
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